22.Полисахариды (крахмал, целлюлоза, гликоген): строение, отличительные биологические функции.
Полисахариды – высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов, связанных друг с другом гликозидными связями и образующие линейные или разветвленные цепи. Наиболее часто встречающимся моносахаридным звеном полисахаридов является D-глюкоза. В качестве компонентов полисахаридов могут быть также D-манноза, D- и L- галактоза, D-ксилоза и L-арабиноза, D-галактуроновая и D-маннуроновая кислоты, D- глюкозамин, D-галактозамин и др. Каждый моносахарид, входящий в состав полимерной молекулы, может находиться в пиранозной или фуранозной форме. Полисахариды можно разделить на 2 группы: гомополисахариды и гетерополисахариды.
Гомополисахариды состоят из моносахаридных единиц только одного типа. Гетерополисахариды содержат два и более типов мономерных звеньев.
Гомополисахариды. По своему функциональному назначению гомополисахариды могут быть разделены на 2 группы: структурные (гликоген и крахмал) и резервные (целлюлоза) полисахариды.
Крахмал. Это высокомолекулярное соединение, включающее сотни тысяч остатков глюкозы. Он является главным резервным полисахаридом растений.
Крахмал представляет собой смесь двух гомополисахаридов: линейного – амилозы(10-70%) и разветвленного – амилопектина(30-90%). Общая формула крахмала (С 6 Н 10 О 5)n. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30%, амилопектина – 70-90%. Полисахариды крахмала построены из остатков D-глюкозы, соединенных в амилозе и линейных цепях амилопектина α-1,4-связями, а в точках ветвления амилопектина – межцепочечными α-1,6-связями.
Рис. Структура крахмала. а - амилоза с характерной для нее спиральной структурой, б – амилопектин.
В молекуле амилозы линейно связаны 200-300 остатков глюкозы. Благодаря α-конфигурации глюкозного остатка, полисахаридная цепь амилозы имеет конфигурацию спирали. В воде амилоза не дает истинные растворы, в растворе при добавлении йода амилоза окрашивается в синий цвет.
Амилопектин имеет разветвленную структуру. Отдельные линейные участки молекулы амилопектина содержат 20-30 остатков глюкозы. При этом формируется древовидная структура. Амилопектин окрашивается йодом в красно-фиолетовый цвет.
Крахмал имеет молекулярную массу 10 5 -10 8 Да. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации – декстрины, при полном идолизе – глюкоза.
Гликоген. Это главный резервный полисахарид высших животных и человека, построенный из остатков D-глюкозы. Общая формула гликогена как и у крахмала (С 6 Н 10 О 5)n. Он содержится почти во всех органах и тканях животных и человека, но наибольшее количество гликогена обнаружено в печени и мышцах. Молекулярная масса гликогена 10 5 -10 8 Да и более. Его молекула построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в которых остатки глюкозы соединены α-1→4-гликозидными связями. В точках ветвления - α-1→6-связями. Гликоген характеризуется более разветвленной структурой, чем амилопектин; линейные отрезки в молекуле гликогены включают 11-18 остатков α-D-глюкозы.
При гидролизе гликоген, подобно крахмалу, расщепляется с образованием сначала декстринов, затем мальтозы и глюкозы.
Целлюлоза (клетчатка) – наиболее широко распространенный структурный полисахарид растительного мира. Он состоит из β-глюкопиранозных мономерных (D-глюкозы), соединенных между собой β-(1→4)-связями. При частичном гидролизе целлюлозы образуются целлодекстрины, дисахарид целлобиоза, а при полном гидролизе D-глюкоза. Молекулярная масса целлюлозы порядка 10 6 Да. Клетчатка не переваривается ферментами пищеварительного тракта, т.к. набор этих ферментов у человека не содержит гидролаз, расщепляющих β-связи.
Входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений - углекислого газа и воды (СО 2 и Н 2 О) в процессе фотосинтеза:
6СО 2 + 6Н 2 О свет, хлорофилл → C 6 H 12 O 6 + 6 O 2
Углеводы имеют общую формулу C n (H 2 O) m , откуда и возникло название этих природных соединений. Углеводы делятся на: моносахариды (важнейшие представители – глюкоза и фруктоза); дисахариды(сахароза); полисахариды (важнейшие представители – крахмал и целлюлоза).
Фруктоза C 6 H 12 O 6 является одним из самых распространенных углеводов фруктов, содержится в мёде. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.
Сахароза С 12 Н 22 О 11 , образован молекулами глюкозы и фруктозы. Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли. Сахароза содержится в сахарном тростнике и сахарной свекле, а также в сладостях.
Сбор сахарного тростника . Фреска во дворце Кортеса в Куэрнаваке.
Крахмал и целлюлоза
Крахмал
(С 6 Н 10 О 5)
n
- природный полимер, он накапливается в виде
зерен, главным образом в клетках семян, луковиц, клубней, а также в листьях и
стеблях. Крахмал - белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде
он набухает и образует клейстер.
Крахмал чаще всего получают из картофеля. Для этого картофель измельчают,
промывают водой и перекачивают в большие сосуды, где происходит отстаивание.
Полученный крахмал еще раз промывают водой, отстаивают и сушат в струе теплого
воздуха.
Крахмал - основная часть важнейших
продуктов питания: муки (75 - 80%), картофеля (25%), саго и др. Энергетическая
ценность около 16,8 кДж/г. Он является ценным питательным продуктом. Чтобы
облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают действию высокой
температуры, то есть картофель варят, хлеб пекут. В этих условиях происходит
частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде.
Декстрины в пищеварительном тракте подвергаются дальнейшему гидролизу до
глюкозы, которая усваивается организмом. Избыток глюкозы превращается в
гликоген (животный крахмал). Состав гликогена такой же, как у крахмала, - (C 6 H 10 O 5) n ,
но его молекулы более разветвленные. Особенно много гликогена содержится в
печени (до 10%). В организме гликоген является резервным веществом, которое
превращается в глюкозу по мере ее расходования в клетках.
В промышленности крахмал путем гидролиза превращают в патоку и глюкозу. Для
этого его нагревают с разбавленной серной кислотой, избыток которой затем
нейтрализуют мелом.
(С 6 Н 10 О 5) n + n H 2 O- H 2 SO 4, t ˚ C → n C 6 H 12 O 6
Образовавшийся осадок сульфата кальция отфильтровывают, раствор упаривают и выделяют глюкозу. Если гидролиз крахмала не доводить до конца, то образуется смесь декстринов с глюкозой - патока, которую применяют в кондитерской промышленности. Получаемые с помощью крахмала декстрины используются в качестве клея, для загустения красок при нанесении рисунков на ткань. Крахмал применяют для накрахмаливания белья. Под горячим утюгом происходит частичный гидролиз крахмала и превращение его в декстрины. Последние образуют на ткани плотную пленку, которая придает блеск ткани и предохраняет ее от загрязнения. Крахмал и его производные применяются при производстве бумаги, текстильных изделий, в литейном и других производствах, в фармацевтической промышленности.
Обнаружение крахмала
Целлюлоза или клетчатка (С 6 Н 10 О 5) n , один из самых распространённых природных полимеров; главная составная часть клеточных стенок растений, обусловливающая механическую прочность и эластичность растительных тканей. Так, содержание целлюлозы в волосках семян хлопчатника 97-98%, в стеблях лубяных растений (лён, рами, джут) 75-90%, в древесине 40-50%, камыше, злаках, подсолнечнике 30-40%. Обнаружена в организме некоторых низших беспозвоночных.
Целлюлоза используется
человеком с очень древних времен. Сначала
применяли древесину как горючий и строительный материал;
затем хлопковые, льняные и другие волокна стали использовать как
текстильное сырье. Первые промышленные способы химической
переработки древесины возникли в связи с развитием
бумажной промышленности.
Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, спрессованных и проклеенных
для создания механической прочности,
гладкой поверхности, для предотвращения
растекания чернил. Первоначально для изготовления
бумаги употребляли растительное сырье, из которого чисто механически
можно было получить необходимые волокна, стебли риса (так
называемая рисовая бумага), хлопка, использовали
также изношенные ткани. Однако по мере
развития книгопечатания перечисленных источников сырья
стало не хватать для удовлетворения
растущей потребности бумаги.
Особенно много бумаги расходуется для
печатания газет, причем вопрос о
качестве (белизне, прочности, долговечности) для газетной бумаги
значения не имеет. Зная, что древесина примерно на 50%
состоит из клетчатки, к бумажной массе
стали добавлять размолотую древесину. Такая бумага
непрочна и быстро желтеет (особенно на свету).
Для улучшения качества древесных добавок к
бумажной массе были предложены различные способы
химической обработки древесины, позволяющие получить
из нее более или менее чистую
целлюлозу, освобожденную от сопутствующих веществ – лигнина,
смол и других. Для выделения целлюлозы было
предложено несколько способов, из которых мы рассмотрим сульфитный. По
сульфитному способу измельченную древесину ”варят “ под давлением с
гидросульфитом кальция. При этом сопутствующие вещества
растворяются, и освобожденную от примесей целлюлозу
отделяют фильтрованием. Отходы содержат способные к брожению
моносахариды, их используют как сырье для
получения этилового спирта (так называемый гидролизный спирт). Целлюлоза
используется для получения вискозного, ацетатного, медно-аммиачного волокон.
Задания для закрепления
№1.
Крахмал образуется в процессе фотосинтеза, причём сначала образуется глюкоза, а из неё крахмал:CO 2 -> C 6 H 12 O 6 -> (C 6 H 10 O 5) n
nC 6 H 12 O 6 - > (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O
Решите задачу:
Вычислите
массу крахмала, который образуется в процессе фотосинтеза? Если
известно, что в процессе фотосинтеза участвуют 10 кг воды и 20 л
углекислого газа (н.у.).
№2. При взаимодействии сахарозы с водой образуется смесь глюкозы и сахарозы.
Решите задачу:
Вычислите
массу раствора сахарозы (массовая доля сахарозы 20%), который подвергли
гидролизу (взаимодействию с водой), если при этом выделилось 7,2 г
глюкозы.
№3. Заполните таблицу
ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ |
|||||
МОНОСАХАРИДЫ | ДИСАХАРИДЫ | ПОЛИСАХАРИДЫ |
|||
НАЗВАНИЯ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ | |||||
ХИМИЧЕСКАЯ ФОРМУЛА | |||||
НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ | |||||
ПРИМЕНЕНИЕ | |||||
Полисахариды: крахмал, целлюлоза
Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки моносахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями.
Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразветвленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав молекулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединенных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С 6 Н 10 О 5) n
Крахмал
Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень велика (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изображают в виде (С 6 Н 10 О 5) n . Для каждого полисахарида n имеет различные значения.
Физические свойства
Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер.
Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахмалом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал является одним из продуктов фотосинтеза.
Получение
Из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В промышленном масштабе его получают главным образом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.
Химические свойства
1) При действии ферментов или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные вещества - декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции следующим образом:
Происходит постепенное расщепление макромолекул. Гидролиз крахмала - его важное химическое свойство.
2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из многих молекул циклической a-глюкозы. Процесс образования крахмала можно выразить так (реакция поликонденсации):
3) Характерной реакцией является взаимодействие крахмала с растворами иода. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор иода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю иода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.
Применение
Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофеле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахмаливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.
Целлюлоза, или клетчатка
Целлюлоза - еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных клеток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге - до 90% целлюлозы.
Физические свойства
Чистая целлюлоза - белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо растворимо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка обладает довольно большой механической прочностью.
Состав и строение
Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают формулой (С 6 Н 10 О 5) n . Значение n в некоторых видах целлюлозы достигает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Молекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы.
Имеются различия и в строении этих веществ: макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул a-глюкозы, а макромолекулы целлюлозы - из остатков b-глюкозы. Процесс образования фрагмента макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой:
Химические свойства. Применение целлюлозы Небольшие различия в строении молекул обуславливают значительные различия в свойствах полимеров: крахмал - продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.
1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы). Это позволяет рассматривать каждое звено С 6 Н 10 О 5 как остаток глюкозы, содержащий три гидроксильные группы. Последние в формуле целлюлозы часто выделяют:
За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.
Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:
[С 6 Н 7 O 2 (ОН) 3 ] n +3nСН 3 СООН®[С 6 Н 7 O 2 (ОСОСН 3) 3 ] n +3nН 2 O
При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир - тринитрат целлюлозы:
Это - взрывчатое вещество, применяемое для изготовления порохов.
Таким образом, при обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.
2) Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кислотами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы:
(С 6 Н 10 0 6) n +nН 2 O®nС б Н 12 O 6
Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, - очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием последней - этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.
На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна.
Сырая глюкоза, полученная из древесины, может служить кормом для скота.
Это только отдельные примеры применения целлюлозы. Целлюлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей - хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги изготовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта - из льняной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусственного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки и многое другое.
Целлюлоза (клетчатка) – растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.
1. Физические свойства
Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II ) – реактиве Швейцера.
Видео-опыт «Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)»
2. Нахождение в природе
Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.
Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.
Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.
3. Строение
Состоит из остатков β - глюкозы
4. Получение
Получают из древесины
5. Применение
Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др.
· Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.
· Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).
· Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.
· Изготовление нитей, канатов, бумаги.
· Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)
К важнейшим
производным целлюлозы относятся:
- метилцеллюлоза
(простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы
N (х = 1, 2 или 3);
- ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты
- нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы:
N (х = 1, 2 или 3).
6. Химические свойства
Гидролиз
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O t,H2SO4 → nC 6 H 12 O 6
глюкоза
Гидролиз протекает ступенчато:
(C 6 H 10 O 5) n → (C 6 H 10 O 5) m
→ xC 12 H 22 O 11 →n C 6 H 12 O 6 (
Примечание
, m
крахмал декстринымальтозаглюкоза
Видео-опыт «Кислотный гидролиз целлюлозы»
Реакции этерификации
Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала".
1. Нитрование:
(C 6 H 7 O 2 (OH ) 3) n + 3 nHNO 3 H 2 SO 4(конц.)→ (C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3) n + 3 nH 2 O
пироксилин
Видео-опыт «Получение и свойстванитроцеллюлозы»
Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.
2. Взаимодействие с уксусной кислотой:
(C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3nCH 3 COOH H2SO4( конц .)→ (C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3) 3) n + 3nH 2 O
При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.
Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка . Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха.
А сама фильера схематично выглядит так:
1 - прядильный
раствор,
2 - фильера,
3 - волокна.
Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.
Говоря о применении целлюлозы, нельзя не
сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления
различной бумаги. Бумага
– это тонкий
слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной
бумагоделательной машине.
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза
Цели урока: формирование представлений о важнейших полисахаридах: крахмале и целлюлозе - в сравнении их строения, свойств, применения и значения в природе.
Задачи: 1) обучающие - закрепить умение писать реакции, характеризующие химические свойства моносахаридов на примере глюкозы; сравнить строение и свойства крахмала и целлюлозы; на основе межпредметных связей органической химии и биологии показать значение полисахаридов в строении и функционировании живой природы,
2) развивающие - развитие познавательного интереса к химии и биологии, выработка умений сравнивать, классифицировать, выделять существенные признаки, обобщать изучаемые свойства и делать аргументированные выводы; формирование умения устанавливать причинно- следственные связи, самостоятельности учащихся по добыванию и применению знаний; развитие практических умений и навыков в процессе выполнения лабораторных опытов.
3) воспитательные - способствовать воспитанию коммуникабельности, умению общаться на деловом уровне; расширение кругозора обучающихся о применении полисахаридов и их роли в природе.
Тип урока: Урок изучения нового материала с использованием компьютерных технологий.
ХОД учебного занятия
I. Организационный момент
II. Вступительное слово учителя
Наливаешь крепкий чай,
Хорошенько сахарозу
В чашке ложкой размешай.
Виноградную глюкозу,
И медовую фруктозу,
И молочную лактозу
Любят взрослый и малыш.
Но крахмалом и клетчаткой,
Что совсем-совсем несладки,
Тоже нас не удивишь.
Так устроена природа –
Это тоже… УГЛЕВОДЫ (отвечают учащиеся)
Щелк
III . Актуализация знаний
Сегодня на уроке, как вы поняли из стихотворения, мы продолжаем изучать класс органических соединений - углеводы.
1. Какие вещества относятся к классу углеводы? Щелк
2. На какие группы делятся углеводы?
3. Приведите примеры каждой группы. Щелк
(Заставка на экране – крахмал и целлюлоза). С момента своего появления на Земле человек употребляет растительную пищу, богатую крахмалом, использует для своих нужд древесину и другие растительные объекты, содержащие большое количество целлюлозы. В настоящее время человек уже умеет выделять и перерабатывать природные полимеры, получая из них ценные вещества, материалы, продукты: бумагу и ткани, муку и патоку, спирт и древесный уголь.
Сегодня на уроке мы с вами рассмотрим важнейшие полисахариды: крахмал и целлюлозу. Щелк.
Сравним их по строению, физическим и химическим свойствам, вспомним из курса биологии о нахождении полисахаридов в природе, расширим ваши знания о применении крахмала и целлюлозы.
Запись темы урока в тетрадях. «Полисахариды. Крахмал и целлюлоза».
IV . Изучение нового материала
Итак, сегодня наша задача сравнить крахмал и целлюлозу.
(Обучающиеся в течение урока заполняют в тетрадях таблицу, которая изображена на доске).
Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы
| Признаки сравнения | Полисахариды |
|
| Целлюлоза |
||
| Нахождение в природе | ||
| Строение | ||
| Физические свойства | ||
| Химические свойства | ||
| Применение | ||
Слайд 1.
(Рассказ учителя с элементами беседы в сопровождении презентации).
Давайте назовём продукты, содержащие крахмал (Ответы учащихся: картофель, хлеб, рис, мука и т.д.). Щелк
Назовите процесс, в результате которого в листьях растений образуется крахмал. (Фотосинтез).
Учитель : крахмал образуется в зелёных растениях при поглощении ими энергии солнечного света. В клетках, содержащих хлорофилл, из углекислого газа и воды синтезируется глюкоза, которая затем превращается в крахмал. Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Картофельные клубни содержат крахмала около 20%, пшеничные и кукурузные зёрна – около 70%, а рисовые – до 80%.
Давайте заполним первую строку таблицы.
Давайте вспомним из курса ботаники, какие материалы содержат целлюлозу? (Ответы обучающихся).
Учитель: целлюлоза, или клетчатка, входит в состав растений, образуя в них оболочки. Отсюда происходит и её название – от лат. Cellula, что значит – клетка. Целлюлоза придаёт растениям прочность и эластичность и является своеобразным скелетом растительных клеток. Волокна хлопка содержат до 98% целлюлозы, волокна льна – до 80%, а в древесине – около 50%. (Заполнение первой строки таблицы «нахождение целлюлозы в природе» )
Слайд 2.
Рассмотрим состав и строение изучаемых углеводов.
Назовите общую формулу крахмала и целлюлозы. Запишите её в тетради (и на доске)
(Учащиеся заполняют вторую строку в таблице: «состав» )
Учитель: Крахмал и целлюлоза - природные полимеры, т.е. биополимеры. Структурными звеньями макромолекул крахмала являются остатки молекул циклической α-глюкозы. Макромолекулы крахмала неодинаковы по размерам: в них входит разное число структурных звеньев – от нескольких сотен до нескольких тысяч, поэтому неодинакова их молекулярная масса. Макромолекулы крахмала различаются не только размерами, а, следовательно, массой, но и структурой. Он является смесью двух веществ: амилозы и амилопектина. Амилоза имеет линейную структуру, она растворяется в воде. На её долю приходится 10-20%. У амилопектина структура разветвленная, в воде он не растворяется, а только набухает. На его долю приходится 80-90%.
Учащиеся заполняют третью строку таблицы «строение»
Учитель: а сейчас мы рассмотрим признаки целлюлозы в сравнении с крахмалом. -
Учитель: целлюлоза, как и крахмал, является природным полимером. Оказалось, что они имеют одинаковые по составу структурные звенья и одну и ту же молекулярную формулу – (C 6 H 10 O 5) n . В чём же отличие? А отличие в структуре макромолекул. Молекулы крахмала имеют линейную или разветвлённую структуру, целлюлоза – только линейную. Это объясняет то, что целлюлоза образует такие волокнистые материалы, как хлопок, лён и т.д. (Демонстрация образцов тканей из льна и хлопка). В природных волоконцах макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении, т.е. ориентированы вдоль оси волокна.
Заполнение 2 и 3 строки таблицы «состав» и «строение»
Теперь давайте обратим внимание на физические свойства крахмала и целлюлозы. Попробуем их описать.
(Учащиеся устно описывают физические свойства образца крахмала, пробуя растворить его в воде. (Ответ: белый порошок, без запаха, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде образует клейстер. Целлюлоза – белое твердое вещество(демонстрируем вату), не растворимое в воде.). Заполняют 4 строку таблицы «физические свойства»
Переходим к изучению химических свойств полисахаридов.
Учитель: крахмал сравнительно легко подвергается гидролизу. В зависимости от условий гидролиз может протекать ступенчато, с образованием различных промежуточных продуктов – декстринов, мальтозы, глюкозы.
Учащиеся заполняют пятую строку таблицы «химические свойства»
1 свойство – гидролиз полисахаридов.
В древности недобросовестные торговцы подмешивали в сметану муку, чтобы она становилась гуще. Обнаружить такой обман можно было очень легко. Для этого достаточно было капнуть маленькую капельку йода на сметану. И если продукт содержал крахмал, то йод приобретал синюю окраску.
Как называется такая реакция, которая позволяет распознавать вещества? (Качественная). Просмотр видеофрагмента.
Учитель: характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. При нагревании синее окрашивание исчезает, при охлаждении появляется вновь. (Если время позволит – можно проделать этот опыт в классе).
Сейчас мы с вами постараемся обнаружить крахмал в различных продуктах питания, с которыми сталкиваемся каждый день. Перед вами картофель, сметана, вареная колбаса и белый хлеб. Добавьте к каждому образцу йодную настойку.
(Учащиеся выполняют лабораторные опыты ). Что вы наблюдаете? Какие продукты содержат больше крахмала, какие меньше? Почему вы так думаете?
Учитель: А благодаря наличию гидроксогрупп крахмал способен образовывать эфиры, которые не нашли практического применения. Просмотр видеоопыта.
Учитель: рассмотрим химические свойства целлюлозы.
Подобно крахмалу, но с меньшей скоростью, целлюлоза гидролизуется под действием минеральных кислот. В итоге образуется глюкоза.
(C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O → t n С 6 Н 12 О 6
В пищеварительном тракте жвачных животных целлюлоза подвергается гидролизу под действием микроорганизмов кишечника.
Целлюлоза легко горит с образованием углекислого газа и воды. Поэтому природные объекты с её выс. содержанием, например, древесина, используются как топливо.
(C 6 H 10 O 5) n + 6n O 2 →6n CO 2 + 5n H 2 O + Q
При нагревании древесины без доступа воздуха происходит её термическое разложение, приводящее к образованию ценных органических веществ (ацетона, уксусной кислоты, метанола) и древесного угля.
Учитель: . Каждое структурное звено целлюлозы содержит по 3 гидроксильные группы. За счёт них целлюлоза может давать простые и сложные эфиры. Большое значение имеют азотнокислые эфиры целлюлозы. Они получаются при действии на целлюлозу азотной кислоты в присутствии серной кислоты. В зависимости от условий, получают динитроцеллюлозу или тринитроцеллюлозу. (Заполнение 5 строки таблицы «химические свойства целлюлозы»)
Учитель: Остановимся немного подробнее на свойствах нитроцеллюлозы. Их общее свойство – горючесть. Просмотр видео.
Тринитрат целлюлозы, называемый пироксилином, - сильновзрывчатое вещество. Его применяют для производства бездымного пороха. Просмотр видео.
Учитель: Реакция образования сложных эфиров имеет очень большое промышленное значение. Сейчас мы убедимся в этом на примере получения триацетилцеллюлозы. Её получают в реакции с уксусным ангидридом. Полученную ди – и триацетилцеллюлозу используют для приготовления искусственного ацетатного волокна. (Демонстрация образцов ткани из искусственного и синтетического материала). А в чём отличие искусственных волокон от синтетических? (Ответ: искусственные волокна получают из природных материалов, а синтетические – из полученных химическим путём веществ).
Рассмотрим применение крахмала. В каких областях крахмал нашёл широкое применение? (Ответы: пищевая, кондитерская, и др.)
Учитель: крахмал – ценный питательный продукт. Непосредственно крахмал не усваивается организмом. Чтобы облегчить его усвоение, продукты, содержащие крахмал, подвергают воздействию выс. температур. Происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. В пищеварительном тракте они подвергаются дальнейшему гидролизу с образованием глюкозы, которая усваивается организмом.
Крахмал используют в производстве клея, при обработке белья, в кондитерской промышленности. (Заполнение 6 строки таблицы: «применение крахмала»)
Заполним 6 строку таблицы «применение целлюлозы»: целлюлоза используется с давних времён. Она идёт на изготовление тканей, верёвок, канатов. Путём гидролиза целлюлозы и брожения образующейся при этом глюкозы получают этиловый спирт, идущий на производство бутадиена для синтеза каучука. Эфиры необходимы в производстве нитролаков, киноплёнки, искусственных волокон, взрывчатых веществ. Целлюлоза используется в строительстве и при изготовлении бумаги.
Учитель: С давних времён человек использует волокнистые природные материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода. По мере увеличения потребностей населения и развивающейся техники возникла потребность получать химические волокна.
V. Закрепление изученного материала
Итак, сегодня мы познакомились с очень важным и широко распространенным классом соединений – полисахаридами. Сейчас мы знаем о них гораздо больше, чем раньше. Давайте проверим, а что же мы запомнили.
Фронтальная беседа по вопросам:
Какое вещество является мономером крахмала? Целлюлозы?
Сравните относительные молекулярные массы крахмала и целлюлозы. У какого вещества она больше? Почему?
Чем отличаются крахмал и целлюлоза по строению? Что общего в их строении?
Какие химические свойства, обусловленные наличием гидроксогрупп, проявляют крахмал и целлюлоза?
При каких условиях происходит гидролиз полисахаридов?
Каким изменениям подвергаются крахмал и целлюлоза в пищеварительном тракте человека и животных? Запишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Переваривается ли целлюлоза в желудках большинства животных и человека? Почему?
Можно ли из крахмала получить волокна, а затем ткань? Почему?
VI. Подведение итогов урока. Рефлексия.
Что вам показалось наиболее интересным?
Что больше всего запомнилось?
Что вызвало затруднение?
Что удивило?
Домашнее задание: §43, упр. 7,8; §44,
Приложение
Химический диктант
Вариант 1 – крахмал Вариант 2 – целлюлоза
Средняя относительная масса – от нескольких сотен до нескольких тысяч единиц.
Средняя относительная масса – несколько миллионов единиц.
Является природным полимером.
Химическая формула данного вещества (С 6 Н 10 О 5)n.
Молекулы данного вещества состят из остатков β-форм циклической глюкозы.
Макромолекулы данного вещества имеют как линейную, так и разветвленную структуру.
Макромолекулы данного вещества имеют линейную структуру.
Дают синюю окраску при взаимодействии с иодом.
Подвергаются гидролизу в присутствии минеральных кислот.
Процесс гидролиза осуществляется ступенчато.
Азотнокислые эфиры данного вещества горючи, используются для производства бездымного пороха.
Уксуснокислые эфиры используются для получения ацетатного волокна.
Содержится в растениях, образуя оболочки клеток, придавая им прочность и эластичность.
Образуется в результате фотосинтетической деятельности растений.
Является ценным источником углеводов в пищевом рационе.
Используется для получения патоки.
Используется для получения бумаги.
Данное вещество в горячей воде набухает, образуя клейстер.
Растворяется в холодной воде.
Раздает листочки с вопросами, через 4 минуты просит обменяться листочками.
Глюкоза – важнейший представитель моносахаридов
Гомологом глюкозы является фруктоза.
Второе название глюкозы – фруктовый сахар.
Фруктоза – важнейший дисахарид.
Второе название сахарозы – виноградный сахар.
При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.
Крахмал и целлюлоза – важнейшие представители моносахаридов.
Крахмал является совокупностью двух полимеров, обладающих различным пространственным строением макромолекул: амилозы и амилопектина.
Крахмал способен набухать в холодной воде.
Крахмал можно обнаружить в пищевых продуктах с помощью спиртовой тинктуры йода.
Целлюлозу получают из древесины.
Из целлюлозы получают искусственные волокна: вискозу, медно-аммиачное волокно и ацетатный шелк.
Крахмал используется для производства декстринов, являющихся взрывчатыми веществами.
Древесина на 50% состоит из целлюлозы.
Нитраты целлюлозы используются для производства ацетатного шелка.
Фруктоза образуется в природе в результате процесса фотосинтеза.
Учитель: теперь проверяете ответы своих друзей. Выводит на экран номера верных утверждений и критерии оценки. Учащиеся проверяют и ставят оценки, потом передают листочки учителю.
Ответы (истинные утверждения):1, 3, 5,6, 8, 10, 11, 12, 14.
Печаная бульба – гэта казка,
Паскрабеш нажом - і калі ласка.
Жоўтая скарына як пірог,
Будзеш уплячтаць яе за трох.
Пімен Панчанка. Бульба.
1.Почему говоря о печеной картошке, поэт отдельно говорит о ее корочке?
3.Где мы еще сталкиваемся с декстринами? (Корочка хлеба, хлопья и другие продукты быстрого приготовления)
